Duncan tomó empleos de seguridad en Los Ángeles mientras intentaba incursionar como actor trabajó como guardaespaldas para celebridades como Will Smith, Martin Lawrence, Jamie Foxx y LL Cool J, mientras como actor hacía pequeños papeles en televisión y películas. También fue guardaespaldas de Notorious BIG por algún tiempo. Después de que Notorious BIG fuese asesinado, Duncan decidió dejar los trabajos como guardaespaldas.
En 1998, Duncan formó parte del reparto para Armageddon, donde empezó una amistad con Bruce Willis. Fue Bruce Willis quien lo ayudó para que luego tuviese un papel en The Green Mile de Frank Darabont, papel por el cual fue nominado para los premios Óscar y para los Golden Globe.
En 2005, tuvo un papel en la exitosa película Sin City, haciendo el papel de Manute un poderoso gánster, trabajando junto a muchas estrellas del cine como Mickey Rourke, Bruce Willis, Clive Owen o Rosario Dawson entre otros.Su última aparición en la televisión fue en el 2012 a través de la serie de acción con toques de comedia The Finder, interpretando el papel de Leo Knox.
El artista murió el lunes 3 de septiembre del 2012 por la mañana en el Centro Médico Cedars-Sinaí, en Los Ángeles, donde recibía atención médica tras sufrir un infarto cardíaco sufrido en julio del mismo año, dijo su pareja Omarosa Manigault-Stallworth, en un comunicado que difundió su publicista Joy Fehili.
